Anthony Ackrill è nato in Alaska nel 1958 ma ha trascorso gran parte della sua infanzia in Florida e Ohio. Ha deciso di dedicarsi alla pittura in età relativamente tarda. Successivamente studia grafica e lavora come art director presso un’affermata agenzia pubblicitaria. Inoltre, ha progettato la sua linea di biglietti di auguri umoristici, venduti a livello internazionale. Dopo questo periodo, Ackrill iniziò a studiare disegno e pittura da solo.
Dopo aver vinto premi in diversi concorsi d’arte locali e regionali, oltre a vendere alcuni dei suoi dipinti, ha cercato un’istruzione più formale per aiutare a sviluppare il suo talento. Ackrill ha fondato un’eccellente scuola per artisti in stile atelier a Firenze, in Italia e vi è rimasto fino alla fine del 1995, all’età di 37 anni.
Nel suo secondo anno a Firenze, Ackrill ha iniziato a insegnare anatomia ai suoi compagni studenti, e poi ha anche insegnato disegno e pittura. Dopo cinque anni di pittura e insegnamento a Firenze, in Italia, è tornato in Florida, dove ora ha il suo studio.